フランカルボン酸（読み）ふらんかるぼんさん（英語表記）furancarboxylic acid

日本大百科全書(ニッポニカ)

フランカルボン酸
ふらんかるぼんさん
furancarboxylic acid

フランの水素原子1個をカルボキシ基-COOHで置き換えた化合物で、2-フランカルボン酸（別名は焦性粘液酸）と、3-フランカルボン酸の2種類がある。

(1)2-フランカルボン酸　人およびある種の動物によるフルフラールの代謝生成物として知られている。フルフラールをアルカリ性下で過マンガン酸塩により酸化すると得られる。無色の板状結晶で、沸騰水に可溶で、エタノール（エチルアルコール）、エーテルにもよく溶ける。酸性は、異性体の3-フランカルボン酸より強い。

(2)3-フランカルボン酸　黒斑(こくはん)病のサツマイモ、ハマジンチョウ科、ニシキギ科のある種の植物の根や種子中、マメ科の植物の根など、植物界にかなり広く分布している。針状結晶で昇華性がある。有機合成用試薬として用いられる。

［廣田　穰　2015年7月21日］

[参照項目] | フラン | フルフラール

[補完資料] | フランカルボン酸（データノート）

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)

化学辞典 第2版

フランカルボン酸
フランカルボンサン
furancarboxylic acid

C₅H₄O₃(112.08)．フロ酸ともいう．カルボキシル基の置換位置により二つの異性体がある．

【Ⅰ】2-フランカルボン酸(2-furancarboxylic acid)：ピロ粘液酸ともいう．フルフラールの代謝産物として，ヒトや数種類の動物中に存在する．フルフラールの酸化銀または過マンガン酸カリウム酸化により合成される．昇華性の板状晶．融点133 ℃，沸点230～232 ℃．温水，エタノール，エーテルに可溶．3-フランカルボン酸より酸性が強く，脱炭酸されやすい．【Ⅱ】3-フランカルボン酸(3-furancarboxylic acid)：マメ科，ニシキギ科などの植物中に存在する．フランポリカルボン酸の脱炭酸により生成される．板状晶．融点121～122 ℃．110 ℃ で昇華する．熱湯，エタノールに易溶．

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」