ウォルフ‐キシュナー還元（読み）うぉるふきしゅなーかんげん（英語表記）Wolff-Kishner reduction

日本大百科全書(ニッポニカ)

ウォルフ‐キシュナー還元
うぉるふきしゅなーかんげん
Wolff-Kishner reduction

有機化合物のカルボニル基=Oをメチレン基-CH₂-に還元する方法として医薬品などの合成に重要な反応。アルデヒドやケトンのセミカルバゾンまたはヒドラゾンを水酸化アルカリと加熱して直接メチレン基CH₂に還元する反応である。この反応に使うセミカルバゾンはアルデヒドまたはケトンをセミカルバジドと反応させると容易に得られ、ヒドラゾンもアルデヒドまたはケトンとヒドラジンとの反応により容易に得られる（図）。アルデヒドやケトンのカルボニル基C=Oをヒドラゾンにしないでアルカリ性の下で還元すると、アルコールCHOHになることが多い。1911年ロシアのキシュナーNikolai M. Kishner（1867―1935）に、また独立に翌1912年ドイツのウォルフJohaun Ludwig Wolffによりみいだされた。ケトンの還元法は酸性条件下が多いが、この方法は酸に不安定なケトンにも用いられ収量も高く合成に有用である。

［湯川泰秀・廣田　穰］

[参照項目] | アルデヒド | セミカルバゾン | ヒドラジン

ウォルフ‐キシュナー還元〔図〕

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)