L-3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)アラニン（読み）ジヒドロキシフェニルアラニン

化学辞典 第2版

L-3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)アラニン
ジヒドロキシフェニルアラニン
L-3-(3,4-dihydroxyphenyl)alanine

C₉H₁₁NO₄(197.19)．略号DOPA．L-ドーパともいう．ソラマメVicia fava L.の果皮や芽，またヒトの尿，副腎などに存在するが，加水分解中に分解するのでタンパク質中には見いだされていない．L-チロシンをニトロ化，還元，ついでジアゾ化，加水分解して合成できる．針状晶．分解点285 ℃．－14.28°(1 mol L^－1 塩酸)．水に比較的難溶，有機溶媒にほとんど不溶．空気中で容易に酸化され黒化するので，再結晶は亜硫酸を含む水から行う．生体内では酵素によるチロシンの酸化により生成するが，メラニン，アドレナリン，コデイン，モルヒネなどの生体内中間体として重要である．パーキンソン病の治療薬に用いられる．LD₅₀ 4898 mg/kg(マウス，経口)．[CAS 59-92-7]

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」