ジニトロベンゼン（読み）じにとろべんぜん（英語表記）dinitrobenzene

日本大百科全書(ニッポニカ)

ジニトロベンゼン
じにとろべんぜん
dinitrobenzene

芳香族ニトロ化合物の一つ。ニトロ基の位置により、o(オルト)-、m(メタ)-、p(パラ)-ジニトロベンゼンの3種の異性体がある。いずれの化合物も白色に近い淡黄色固体である。m-ジニトロベンゼンはベンゼンまたはニトロベンゼンを硝酸と硫酸の混合酸でニトロ化すると容易に合成できる。この方法によればo-体とp-体はほとんど生成しない。o-およびp-ジニトロベンゼンは、対応するo-およびp-ニトロアニリンを亜硝酸ナトリウムでジアゾニウム塩としたのち、ふたたび亜硝酸ナトリウムを作用させると得られる。3種の化合物はいずれもエタノール、エーテルに溶け、水には溶けないが、水蒸気蒸留されやすい。容易に合成できることにより工業的に重要なのはm-ジニトロベンゼンであり、硫化ナトリウムなどで部分還元すればm-ニトロアニリンが、鉄‐塩酸で還元すればm-フェニレンジアミンC₆H₄(NH₂)₂が得られ、染料中間体として用いられる。ジニトロベンゼンはどれも敏感ではないが爆発性をもち、また有毒で肝臓を冒す。

［谷利陸平］

[参照項目] | 異性体 | 水蒸気蒸留 | 染料中間体 | ニトロアニリン | ニトロ化 | ニトロ化合物 | ニトロベンゼン | ベンゼン

[補完資料] | ジニトロベンゼン（データノート）

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)

化学辞典 第2版

ジニトロベンゼン
ジニトロベンゼン
dinitrobenzene

C₆H₄N₂O₄(168.11)．C₆H₄(NO₂)₂．o-，m-，p-ジニトロベンゼンの3種類の異性体がある．ベンゼンまたはニトロベンゼンを混酸でニトロ化すれば，m-ジニトロベンゼンが85～90％ 収率で生成するが，約8％ のo-およびp-ジニトロベンゼンも得られる．m-ジニトロベンゼンは淡黄色の結晶．融点89～90 ℃，沸点167 ℃(1.8 kPa)．1.5751．ベンゼン，トルエン，クロロホルムなどに溶け，また水蒸気蒸留できる．硫化ナトリウムなどの弱い還元剤で部分還元すればm-ニトロアニリンが得られる．鉄と塩酸などで還元すればm-フェニレンジアミンとなる．これらは染料中間物である．o-およびp-ジニトロベンゼンを得るには，それぞれ対応するニトロアニリンを酸化すればニトロニトロソベンゼンを経て合成できる．o-ジニトロベンゼンは融点118 ℃，沸点319 ℃．1.3119．p-ジニトロベンゼンは融点173～174 ℃，沸点299 ℃．1.625．これらは化学的に不安定で，ニトロ基の一つは容易に求核置換を受ける．

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」