D-フルクトース（読み）フルクトース

化学辞典 第2版

D-フルクトース
フルクトース
D-fructose

D-arabino-2-hexulose．C₆H₁₂O₆(180.16)．果糖，レブロースともいう．代表的なケトース．D-グルコースについで分布が広い．甘い果実，ハチミツ中に遊離状で多量に存在するほか，スクロースなどのオリゴ糖，イヌリンなどの多糖類の構成成分として(いずれもβ-フラノース形)，広く植物界に存在する．一般には，それらの加水分解で得られるが，希アルカリによるD-グルコースの異性化など，化学的な合成例も多い．結晶はβ-ピラノース形だけが知られている．融点102～104 ℃．－133.5→－92°(水)，pK_a 12.03．水中での組成は，α-ピラノース2％，β-ピラノース70％，α-フラノース5％，β-フラノース23％，直鎖ケトン0.7％ となる．水に易溶．水酸化カルシウムとは難溶性の付加物C₆H₁₂O₆･Ca(OH)₂･H₂Oをつくるので，分離，精製，確認に利用される．糖のうちでもっとも甘味が強い．還元糖としての一般的性質を示す．D-グルコース，D-マンノースと同一のオサゾンを与える([別用語参照]グルコサゾン)．水素化ホウ素ナトリウムで還元すると，等モル量のD-マンニトールとD-ソルビトールを与える．臭素水で酸化するとD-アラボン酸を与える．製薬用，医薬用(非経口栄養剤)に用いられる．生体内では1-リン酸，6-リン酸，1,6-二リン酸の3種類のリン酸エステルが知られ，いずれも糖の代謝の重要な中間体である．L-フルクトースは合成品のみが知られている．融点101～103 ℃．＋128→＋98°(水)．[CAS 57-48-7]

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」