BINAP(バイナップ)（読み）バイナップ

化学辞典 第2版

BINAP(バイナップ)
バイナップ

2,2′-bis(diphenylphos-phino)-1,1′-binaphthyl．C₄₄H₃₂P₂(622.94)．バイナップともいう．1,1′-ビナフタレン-2,2′-ジオールのヒドロキシ基を(C₆H₅)₃PBr₂で臭素にかえ，ブチルリチウムでリチオ化後(C₆H₅)₂PClと反応させると得られる．光学分割した(R)-BINAPは融点240～241 ℃．＋229°(ベンゼン)．(S)-BINAPは融点241～242 ℃．－229°(ベンゼン)．これらのRh，Pd，Ru錯体(配位子は2 mol のカルボン酸ほか)，とくにRu錯体は種々のオレフィン，ケトン，β-ケトカルボン酸などを高い立体選択性(ee 92～100％)で不斉還元するのに用いられる．さらに，bis-BINAP・Ru^＋ 錯体はアリル水素の不斉移動を微量(1/8000 mol)で接触し，たとえばN,N-ジエチルゲラニルアミンやN,N-ジエチルネリルアミンを光学活性なエナミン形(図)に異性化させる．この反応は，l-メントールの合成に有効で，2000 t/年単位で工業的に実施されている．[CAS 98327-87-8]

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」