過酸化ベンゾイル（読み）かさんかべんぞいる（英語表記）benzoyl peroxide

日本大百科全書(ニッポニカ)

過酸化ベンゾイル
かさんかべんぞいる
benzoyl peroxide

有機過酸化物の一つで、いわゆる過酸化物結合、すなわちO‐O結合に、2個のベンゾイル基が結合したもの。正しくは過酸化ジベンゾイルdibenzoyl peroxideであるが、慣用的にこのようによばれる。塩化ベンゾイルと過酸化水素からアルカリ存在下で製造する。白色結晶で、結晶のままあるいは濃い溶液を加熱すると急速に分解して爆発する。水に溶けず、アルコールにも溶けにくいが、クロロホルムやジクロロメタンにはよく溶ける。この薄い溶液を加熱すると活性の高いフリーラジカルを発生するので、スチレンや酢酸ビニルなどのビニル単量体のラジカル重合の開始剤として、プラスチック工業で広く用いられる。

　過酸化ベンゾイルを分解すると、まず過酸化物結合が開裂して、ラジカル(C₆H₅)₂C(=O)O・が2個生成し、これらはたとえばビニル単量体に付加するが、その過程で競争して、このラジカルはさらに二酸化炭素を放出、分解して、フェニラジカルC₆H₅・を生成する。前者のラジカルはその800ナノメートル付近の近赤外部における過渡吸収（短寿命の化学種が短い寿命の間に示す吸収）と電子スピン共鳴により、後者のラジカルは電子スピン共鳴により観測することができる。

　過安息香酸（ペルオキシ安息香酸）は過酸化ベンゾイルから得られる過酸化物で、過酸化水素の1個の水素原子をベンゾイル基で置換した構造である。酸化力に富み、アルケンに酸素原子1個を与えてエポキシド（オキシラン）とする。吸湿性に富み、特有の刺激臭を呈する。試薬としては扱いやすく安定な3-クロロ過安息香酸あるいはm-クロロ過安息香酸が利用される。合成反応や二重結合の定量に用いられる。結晶のまま、あるいは濃い溶液を加熱すると分解する。多くの有機溶媒に溶ける。なおエポキシドは反応性に富み、各種合成中間体に利用される。

［徳丸克己］

[参照項目] | エポキシド

[補完資料] | 過酸化ベンゾイル（データノート1） | 過酸化ベンゾイル（データノート2）

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)

改訂新版　世界大百科事典

過酸化ベンゾイル (かさんかベンゾイル)
benzoyl peroxide

過酸化ジベンゾイルともいう。無色の結晶。融点105℃。塩化ベンゾイルをアルカリの存在下で過酸化ナトリウム，または過酸化水素と反応させて合成する。エーテル，エチルアルコールなどに微溶，ベンゼン，アセトンなどに可溶，水に不溶。加熱すると110℃で爆発する。溶液中で温めると徐々に分解し，C₆H₅COO－，C₆H₅－などの遊離基を生成する。したがって遊離基源としてしばしば用いられ，ポリスチレン，ポリメタクリル酸メチル，ポリアクリロニトリルなど高分子化合物製造の重合開始剤として利用される。強い酸化作用をもち，漂白剤としても用いられる。

執筆者：奈良坂 紘一

出典　株式会社平凡社「改訂新版　世界大百科事典」

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

過酸化ベンゾイル
かさんかベンゾイル
benzoyl peroxide

過酸化ジベンゾイルとも呼ばれる無色の結晶。融点 103.5℃。アルカリ触媒の存在下で塩化ベンゾイルと過酸化水素とから合成される。直接加熱すると爆発するので危険だが，溶液中では熱分解によってフェニルラジカルとベンゾエートラジカルを生成する。この性質のため，ラジカル反応の開始剤としてポリメタクリル酸メチル，ポリスチレン，ポリアクリルニトリルなどの合成に用いられる。また乾性油や不飽和ポリエステルの橋かけ硬化剤，小麦粉などの酸化漂白剤としても使用される。

出典　ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

栄養・生化学辞典

過酸化ベンゾイル

　C₁₄H₁₀O₄ (mw242.23)．(C₆H₅CO)O₂．コムギ粉の改良剤で，漂白の効果のほか，熟成期間を短縮したり，プロテアーゼの活性を抑える効果がある．

出典　朝倉書店

化学辞典 第2版

過酸化ベンゾイル
カサンカベンゾイル
benzoyl peroxide

[同義異語]過酸化ジベンゾイル

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」

世界大百科事典（旧版）内の過酸化ベンゾイルの言及

【重合】より

…重合開始剤は適当な条件(温度など)において反応性のきわめて高い中間体を与えることのできる化合物であり，代表的なものは分解してラジカル(フリーラジカル，遊離基)を生じるラジカル開始剤である。よく用いられるラジカル開始剤のタイプに，過酸化物(過酸化ベンゾイルなど)とアゾ化合物(アゾビスイソブチロニトリルなど)がある。たとえばアゾビスイソブチロニトリルの場合，加熱すると次のように分解してラジカルを生成する。…

【食品漂白剤】より

…漂白剤には，色素を酸化して漂白する酸化型のものと，還元して漂白する還元型のものがある。前者には亜塩素酸ナトリウム，過酸化ベンゾイルなどが，後者には亜硫酸ナトリウム，亜硫酸水素ナトリウム，次亜硫酸ナトリウムなどがある。このうち，亜硫酸の還元力を利用するものが最も広く用いられており，こんにゃく粉，干しアンズ，干しスモモ，干しパイナップル，果実酒，水あめ，天然果汁，エビのむき身などに用いられている。…

※「過酸化ベンゾイル」について言及している用語解説の一部を掲載しています。

出典｜株式会社平凡社「世界大百科事典（旧版）」