日本大百科全書(ニッポニカ) 「胆汁酸」の意味・わかりやすい解説
胆汁酸
たんじゅうさん
bile acids
コレステロールの極性誘導体で、コレステロール由来の胆汁酸は脂肪の消化を促進する。胆汁酸などの化合物は極性領域と非極性領域の両方をもつので、強烈な界面活性剤detergentである。胆汁酸は肝臓で合成され、胆嚢(たんのう)に貯蔵、濃縮されたのち、小腸へ放出される。胆汁の主要構成成分の胆汁酸は、食物中の脂肪を可溶化し、リパーゼによる分解を助け、腸からの吸収を促進する。脂溶性ビタミンの吸収も助ける。ヒトの胆汁中には、コール酸、デオキシコール酸、ウルソデオキシコール酸、ケノデオキシコール酸、リトコール酸の末端のカルボン酸が、グリシンまたはタウリンのアミノ基とアミド結合した型で存在する。1～3個のヒドロキシ基がα(アルファ)結合している。ヒトの胆汁中にはコール酸がもっとも多く含まれているが、生物種によってかなりの変動がみられる。
胆汁酸の生合成は、コレステロールの7位の水酸化に始まる。このα-水酸化はミクロゾームで行われ、酸素とNADPH（還元型ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドリン酸）を必要とする。チトクロムP-450（単にP-450ともいい、ミトコンドリアに存在するヘムタンパク質の一種）も関与していると考えられている。また、ビタミンC欠乏ではこの水酸化が行われず、コレステロールが蓄積する。正常の場合は十数段階を経て1日に200～500ミリグラムが生合成される。この量は糞便(ふんべん)中に失われる量に規制される。生体はステロイド核を分解することができないので、過剰のコレステロールを体外へ排泄(はいせつ)する唯一の経路として、この胆汁中へのコレステロールと胆汁酸の分泌が行われているわけである。
肝臓で合成された胆汁酸は、まず補酵素Aと結合し、たとえばコリル‐補酵素Aとなり、次にグリシンまたはタウリンと結合（抱合）し、たとえばグリココール酸となる。ヒトの場合は、グリシン抱合とタウリン抱合の比は3対1である。また胆汁酸は、胆汁中ではナトリウム塩またはカリウム塩として存在すると考えられるので、胆汁酸塩bile saltともよばれている。
胆汁中に排泄されたコール酸、ケノデオキシコール酸（これらは一次胆汁酸とよばれている）の一部は、腸内細菌によって7位の脱水酸化がおこり、それぞれデオキシコール酸とリトコール酸となる。これらは二次胆汁酸とよばれている。またこのとき、抱合の一部が外れる。胆汁酸の99％は回腸で吸収され、門脈を通じて肝臓に戻るが、この経路は腸肝循環とよばれている。しかし、リトコール酸は不溶性なので、吸収されない。1日約500ミリグラムの胆汁酸が吸収されずに糞便中に排泄される。正常では尿中に排泄されることはない。この循環中の胆汁酸量（プール）は3～5グラムである。
胆汁酸はコレステロールから生合成されるので、高コレステロール血症の治療には、胆汁酸と結合するがそれ自身は吸収されないコレスチラミンを投与するか、回腸切除を行って胆汁酸の排泄を促進させる方法がとられる。すなわち、減少した胆汁酸プールがコレステロールから補われて、コレステロールが減少するのを利用する。胆汁酸は脂溶性ビタミンの吸収も助ける。さらに胃酸を中和するほか、コレステロール、薬物、毒素、胆汁色素、金属イオンの体外排泄を助ける。コレステロールは水に不溶性であるので、胆汁中ではレシチンと胆汁酸のミセル（コロイドの一種）の中に取り込まれて排泄される。リン脂質であるレシチン自身も水に不溶であるが、胆汁酸とミセルをつくる。胆汁中では、この三者の比によってコレステロールの溶解度が決まる。肝障害や胆汁うっ滞をもたらす病気では、血中胆汁酸濃度が上昇する。
［有馬暉勝・有馬太郎・竹内多美代］
『武森重樹・小南思郎著『チトクロムP-450』（1990・東京大学出版会）』▽『北原文雄著『界面活性剤の話』（1997・東京化学同人）』▽『田川邦夫著『からだの働きからみる代謝の栄養学』（2003・タカラバイオ、丸善発売）』
