化学辞典 第2版 「渡環反応」の解説
渡環反応
トカンハンノウ
transannular reaction
中員環状化合物にみられる反応で，単環から双環に変化する反応をいう．たとえば，6-ブロモシクロデセンをメタノリシスすると3種類の生成物の混合物が得られる．
(1)は置換反応生成物，
(2)は脱離反応生成物，
に相当する．しかし，
(3)は置換とともに単環から双環化合物に変化しており，このような反応を渡環反応という．これは Br－ の脱離に際し，生成したカルボカチオンに二重結合のπ電子系から電子が供給され，新しい結合が生じるとともにカチオンが移動し，その位置で置換反応が起こったと解釈される．
出典 森北出版「化学辞典（第2版）」化学辞典 第2版について 情報