水素添加（読み）すいそてんか（英語表記）hydrogenation

精選版 日本国語大辞典

すいそ‐てんか【水素添加】

〘名〙 還元反応の一種。一般に不飽和結合に水素を付加することをいう。たとえば、ベンゼンからシクロヘキサンに、魚油から硬化油になど。水添。水素化。〔稿本化学語彙（1900）〕

出典　精選版 日本国語大辞典

デジタル大辞泉

すいそ‐てんか【水素添加】

⇒水素化

出典　小学館

改訂新版　世界大百科事典

水素添加 (すいそてんか)
hydrogenation

有機化合物における多重結合に水素を付加させる反応の総称で，還元反応の一つ。多重結合としては，C＝C，C≡Cのほかに，C＝O，C＝N，C≡N，N＝Nなどがある。これらの不飽和結合を水素添加する方法としては，（1）金属水素化物を用いる，（2）触媒の存在下で水素ガスを作用させる，（3）その他の方法，が使われるが，通常，水素添加ということばが使われる場合，（2）の方法を指すことがほとんどである。（1）の方法ではC＝C結合を水素添加することは困難であるが，C≡C，C＝O，C＝N，C≡Nなどの場合は，水素化アルミニウムリチウムLiAlH₄などのアルミニウム系還元剤または水素化ホウ素ナトリウムNaBH₄などのホウ素系還元剤で水素添加できることが多い。しかし，これらの方法は試剤が高価なうえに，C＝C結合への水素添加が不可能なので，工業的にはもっぱら（2）の触媒による水素添加の方法が用いられる。触媒としては，パラジウムPd，白金Pt，ロジウムRh，ニッケルNi，コバルトCoなどが単体として，あるいは有機溶媒に溶けやすいように錯体として用いられる。たとえば，シクロヘキセンを白金黒の存在下，室温，760Torr（常圧）で水素ガスと反応させると，定量的にシクロヘキサンが得られる。

この場合，白金黒は触媒として作用しているので，何回でも繰り返し使用でき，C＝O結合はC＝Cより還元されにくい。この種の反応は，分解ガソリンの品質改善，ジイソブチレンまたはブチレン共重合体からのイソオクタンの製造，アセチレンのエチレンへの部分水素添加などに利用される。また，食品工業関係では，不飽和脂肪酸の水素添加によるマーガリン原料の製造などに使われている。芳香環の水素添加は通常Pd，Ptなどを触媒にすると高温・高圧の激しい条件が必要であるが，Rhを用いると常温・常圧でも可能となる場合が多い。このような接触水素添加（触媒による水素添加）反応では，2個の水素が不飽和結合に対して同方向から導入される（シス付加）。また，下に示すような有機溶媒に可溶な触媒も開発され，均一系水素添加触媒として最近では汎用されている。

　最近では次に示すように，不斉触媒を用いて光学活性なアミノ酸を合成する研究が盛んである。

　
執筆者：友田 修司

出典　株式会社平凡社「改訂新版　世界大百科事典」

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

水素添加
すいそてんか
hydrogenation

不飽和結合に水素を付加させる還元反応の1種。水素添加の方法にはいろいろあるが，化学的還元と接触還元とに大別される。たとえば炭素-炭素不飽和化合物は，ナトリウムアマルガムやナトリウムとアルコールなどによる化学的還元によって，飽和化合物に還元される。水素添加はまた，水素ガスを用いて，ラネーニッケル，白金黒，パラジウム黒などを触媒とする接触還元によっても達せられる。後者は工業的にも応用されているが，特に油脂工業では硬化と称し，油状の不飽和グリセリドの水素添加によって，飽和度の高い固形油脂が製造されている。

出典　ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

栄養・生化学辞典

水素添加

　不飽和炭素結合が水素で還元されて飽和炭素結合になること．魚油などはこの方法で還元して，別の性質をもつ油脂にして利用することが多い．

出典　朝倉書店

百科事典マイペディア

水素添加【すいそてんか】

水素化の旧呼称。

出典　株式会社平凡社

化学辞典 第2版

水素添加
スイソテンカ
hydrogenation

[同義異語]水素化

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」

日本大百科全書(ニッポニカ)

水素添加
すいそてんか

→水素化

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)