メバロン酸（読み）めばろんさん（英語表記）mevalonic acid

日本大百科全書(ニッポニカ)

メバロン酸
めばろんさん
mevalonic acid

3,5-ジヒドロキシ-3-メチル吉草酸。コレステロールは生体中で酢酸より合成されるが、ある種の乳酸菌において合成培地より酢酸を除去すると生育ができなくなる。この酢酸にかわる因子として発見・分離されたのがメバロン酸である（1956年、アメリカ・メルク社の研究グループによる）。一方、これとほぼ同時に、清酒に繁殖してこれを変敗させる火落(ひおち)菌より同様の不可欠生育因子が発見され、これをコウジカビの培養濾液(ろえき)より分離し、火落酸と命名した。これがメバロン酸と同一物質であることが1958年田村学造（1924―2002）らによって確認された。このメバロン酸がスクアレンを経てコレステロール生成を行うことが、肝破砕液を用いて証明された。コレステロール生合成の経路の大筋は、酢酸→ヒドロキシメチルグルタリル補酵素A(HMG-CoA＝β-hydroxy-β-methylglutaryl coenzyme A)→メバロン酸→スクアレン→コレステロールと示すことができる。動物におけるコレステロール合成の初期段階はメバロン酸生成反応と考えられており、メバロン酸の発見はコレステロール生合成の解明をもたらしたともいえる。メバロン酸はHMG-CoAがHMG-CoA還元酵素によって還元されて生成するが、この酵素の阻害剤の数種はコレステロール低下作用が強いことから、脂質異常症の治療薬として広く用いられている。

［飯島康輝］

『栃倉辰六郎他監修『発酵ハンドブック』（2001・共立出版）』

[参照項目] | 還元酵素 | 吉草酸 | コレステロール | 酢酸 | 脂質異常症 | スクアレン | 生合成 | 乳酸菌

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)

化学辞典 第2版

メバロン酸
メバロンサン
mevalonic acid

3,5-dihydroxy-3-methylpentanoic acid．C₆H₁₂O₄(148.16)．アルコール発酵液から乳酸菌の酢酸代替の生育因子として，および，ほぼ同時に真性火落菌生育因子として清酒から発見された．液体．水，有機溶媒に可溶．テルペンやコレステロールの生合成中間体で，(3R)-メバロン酸のみが生合成に利用される．容易に分子内ラクトン化して，メバロノラクトン(mevalonolactone)となる．テルペンは酢酸からメバロン酸を経て生合成されるので，メバロン酸経路ともよばれる．メバロノラクトン：C₆H₁₀O₃(130.14)．化学的にはリナロオールより生合成される．また，4-アセトキシ-2-ブタノンとブロモ酢酸エチルとを縮合させ，生成物を加水分解すると(R,S)-メバロノラクトンが得られる．(3R)-メバロノラクトンは融点28 ℃，沸点100～108 ℃(0.7 Pa)．－23°(エタノール)．(R,S)-メバロノラクトン：融点27～28 ℃，沸点110 ℃(13.3 Pa)．いずれも，水，極性有機溶媒に対して易溶．[CAS 150-97-0]

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

メバロン酸
メバロンさん
mevalonic acid

火落酸ともいう。化学式 HOCH₂C(CH₃)(OH)CH₂COOH 。清酒の変敗を引起す真性火落菌の生育に不可欠の因子で，通常の清酒，ビールなどにもわずかに存在する。液体で水や極性溶媒に溶ける。ステロイド，テルペノイド (テルペン ) などのイソプレノイドの生合成過程における重要な物質である。

出典　ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

栄養・生化学辞典

メバロン酸

　C₆H₁₂O₄ (mw148.16)．

　火落酸ともいう．生体内でのコレステロール，カロテノイド，補酵素Qなどの合成中間体．

出典　朝倉書店