ホルムアルデヒド（読み）ほるむあるでひど（英語表記）formaldehyde

デジタル大辞泉

ホルムアルデヒド（formaldehyde）

《「フォルムアルデヒド」とも》刺激臭のある無色の気体。メチルアルコールを酸化して得られる。水によく溶け、約40パーセントの水溶液はホルマリンとよばれる。ベークライトなどの合成樹脂の原料として重要。化学式HCHO　メタナール。
[補説]人体に対する毒性が強く、のどや目の炎症などを起こすシックハウス症候群の原因となる。そのため、居室の建材での使用には制限が設けられている。

出典　小学館

精選版 日本国語大辞典

ホルムアルデヒド

〘名〙 (formaldehyde)⸨フォルムアルデヒド⸩ メチルアルコールを銀・銅を触媒とし酸化して得られる気体。化学式は HCHO 水溶液はホルマリンとして市販されている。合成樹脂原料、分析試薬として用いられる。

出典　精選版 日本国語大辞典

日本大百科全書(ニッポニカ)

ホルムアルデヒド
ほるむあるでひど
formaldehyde

もっとも簡単な構造をもつアルデヒド。メタナールともよぶ。1859年にロシアのブートレロフによって最初に得られた。

　メタノール（メチルアルコール）の接触酸化によって生成する。この反応は、メタノールの蒸気と酸素を赤熱した白金、銅、または銀網上に通すとおこり、反応熱が触媒を熱するから触媒を加熱し続ける必要がない。工業的にも、メタノールと空気の混合ガスを加熱して銀またはモリブデン鉄混合酸化物触媒上に通して反応させると得られる。この反応はメタノール‐空気混合ガスの爆発範囲（メタノール7～37％）を避けて行う必要があり、そのためにメタノールを約50％含む混合ガスを用いるメタノール過剰法と、メタノールを約5％にした空気過剰法の2通りの製法がある。現在では、空気の使用量が少なく、動力の点で有利な前者がおもな工業的製法になっている（図）。

　常温では強い刺激臭をもつ気体である。きわめて強い還元性をもち、フェーリング液を還元して赤銅色を呈し、アンモニア性硝酸銀水溶液を還元して銀鏡反応を示す。酸化を受けるとギ酸HCOOHとなり、さらに強く酸化すると二酸化炭素と水とになる。容易に重合してトリオキシメチレン（メタホルムアルデヒド）を生ずるが、この物質は加熱によってホルムアルデヒドを再生する。ホルムアルデヒドは水によく溶けるので、35～38％水溶液がホルマリンの名で市販され、消毒・殺菌に用いられている。工業的に重要なのはベークライト（フェノール樹脂）、ユリア樹脂（尿素樹脂）、メラミン樹脂、ビニロンなどの合成原料としての用途である。また、その還元性を利用して分析試薬としても使われる。

　ホルムアルデヒドは生活環境中では建材、塗料、接着剤などの原料として使われているが、毒性が強く、視覚障害、皮膚や消化器の炎症、鼻や咽頭(いんとう)の粘膜の刺激などの症状を引き起こす。木材、石炭、砂糖など多くの有機化合物が不完全燃焼する際の煙にはホルムアルデヒドが含まれているので、目や鼻の粘膜が刺激され、痛みや炎症をおこす。また、建材や建築用接着剤に含まれているホルムアルデヒドはシックハウス症候群（建築材料などから発生する化学物質による室内空気汚染による健康障害）の原因物質の一つとされている。そのため、2002年（平成14）厚生労働省によって室内におけるホルムアルデヒドの濃度の指針値（職域における屋内空気中のホルムアルデヒドの濃度を0.08ppm以下とする）が設定され、さらに同年に建築基準法の改正が行われ、ホルムアルデヒドを使用した建材が制限されるようになった。また、メラミン食器（メラミン樹脂はホルムアルデヒドを原料とする）を長期間使用していた児童に視覚障害がおきたとの報告もあるので注意を要する。

［廣田　穰・末沢裕子　2016年2月17日］

『日本建築学会編『室内空気質環境設計法』（2005・技報堂出版）』

[参照項目] | アルデヒド | シックハウス症候群 | ブートレロフ | ベークライト | ホルマリン | メタノール | メラミン樹脂 | ユリア樹脂

[補完資料] | ホルムアルデヒド（データノート）

ホルムアルデヒドの合成（メタノール過剰…

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)

改訂新版　世界大百科事典

ホルムアルデヒド
formaldehyde

最も簡単な構造のアルデヒドで，メタナールともいう。化学式HCHO。融点は－118.3～－117.8℃，沸点－19.3℃。強烈な刺激臭をもち，皮膚に炎症を起こし，粘膜を侵す。水によく溶ける。通常35～38%の濃度の水溶液として市販され，ホルマリンとよばれる。

　ホルムアルデヒドは，メチルアルコールCH₃OHを酸素とともに熱した白金，銅網を通して酸化し，合成される。

　2CH₃OH＋O₂─→2HCHO＋2H₂O

純粋なものはギ酸カルシウム（HCOO）₂Caを乾留すると得られる。

　（HCOO）₂Ca─→HCHO＋CaCO₃

重合を起こしやすく，無水のホルムアルデヒドは室温で容易に重合し，環状の三量体トリオキサンとなる。

また水溶液を蒸発乾固すると，重合物パラホルムアルデヒドHOCH₂O（CH₂O）_nCH₂OHとなる。トリオキサンは硫酸などと加熱すると，容易にホルムアルデヒドに分解する。

　きわめて反応性に富み，通常のアルデヒドとしての性質に加え，特徴的な反応性を示す。水溶液に水酸化カルシウムを作用させると，甘味と還元性をもつ糖様物質（ホルモース，CH₂OH（CHOH）₄CHO）を生じ，この反応はホルモース反応とよばれる。

　希アルカリによってカニッツァーロ反応を行い，ギ酸塩とメチルアルコールを生成する。

　2HCHO＋NaOH─→HCO₂Na＋CH₃OH

アセトアルデヒドCH₃CHOとは水酸化カルシウムの存在で縮合し，ペンタエリトリトールC（CH₂OH）₄を生じる。

　CH₃CHO＋4HCHO＋H₂O─→C（CH₂OH）₄＋HCOOH

レッペ反応により，アセチレンとプロパルギルアルコールあるいはブチン-1，4-ジオールを生じる（エチニル化）。

アンモニアと縮合し，ヘキサメチレンテトラミンを生成する。

ホルムアルデヒドはゼラチン，にかわなどのタンパク質と結合して凝固させ，水に不溶の物質をつくるので，皮なめしや写真フィルム製造に用いられる。また繊維の強化，製紙のさいの紙の強化のための助剤，フェノール，尿素，メラミンとの樹脂合成に使われる。ペンタエリトリトール，トリメチロールプロパンなどの多価アルコール，さらにブチンジオール，β-プロピオラクトンなどの製造に使用される。
執筆者：奈良坂 紘一

出典　株式会社平凡社「改訂新版　世界大百科事典」

百科事典マイペディア

ホルムアルデヒド

化学式はHCHO。最も簡単なアルデヒド。メタナールとも。刺激臭のある無色の気体。融点−92℃，沸点−19.3℃。水に易溶。還元性が強い。有毒で，発癌性。容易に重合し，無水のものはトリオキサン（CH₂O）₃，水溶液からはパラホルムアルデヒドHO（CH₂O）(/n)Hを生ずる。メチルアルコール蒸気を，赤熱した白金または銅の網上に送り酸化してつくる。合成樹脂原料，繊維や紙の加工，皮なめし，殺菌剤，防腐剤などの用途がある。市販品は37％水溶液でメチルアルコールを10〜15％加えて安定化してあり，ホルマリン（元来は商品名）と呼ばれる。
→関連項目化学物質過敏症｜殺菌剤｜シックハウス症候群｜尿素樹脂｜ベークライト｜ポリアセタール｜メラミン樹脂

出典　株式会社平凡社

化学辞典 第2版

ホルムアルデヒド
ホルムアルデヒド
formaldehyde

CH₂O(30.03)．HCHO．メタナール(methanal)ともいう．有機物質の不完全燃焼ガス中や微量だが空気中にも存在する．実験室的には，メタノール蒸気と酸素を白金網上に通すと得られる．工業的には，メタノールの空気酸化法によって製造される．刺激性の無色の気体．融点－117 ℃，沸点－19.2 ℃．爆発範囲7～73体積％．水，メタノールなどの極性溶剤に易溶，無極性溶剤に難溶．非常に重合しやすいので，水溶液(ホルマリン)または重合状態(パラホルムアルデヒド)で利用される．おもな用途はフェノール樹脂，尿素樹脂，メラミン樹脂などの合成樹脂，およびイソプレン，ペンタエリトリトール，ヘキサメチレンテトラミンなどの製造原料，消毒用などに使われる．有毒．[CAS 50-00-0]

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」

知恵蔵

ホルムアルデヒド

尿素樹脂の原料に使われる化学物質。尿素樹脂は安価で加工しやすく、合板などの木材接着剤に大量に使われるが、ホルムアルデヒドが10〜20年と長期間にわたり発生する。ホルムアルデヒドは、発がんの可能性が高い物質で、眼、鼻、のどなどを刺激し、アトピー性皮膚炎の原因物質の1つ。新築の住宅建材や家具類の接着剤から発散するホルムアルデヒドにより、1990年代にはシックハウス症候群が多発。97年に厚生省(当時)は、ホルムアルデヒドのWHO室内濃度指針値0.08ppmを策定。2002年には建築基準法を改正し、ホルムアルデヒド発散建材の使用を規制した。

(畑明郎 大阪市立大学大学院経営学研究科教授 ／ 2007年)

出典　(株)朝日新聞出版発行「知恵蔵」

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

ホルムアルデヒド
formaldehyde

刺激臭のある無色の可燃性の気体。化学式 HCHO 。沸点－19.5℃。水，アルコール，エーテルなどによく溶ける。有機物が不完全燃焼するときに発生し，またハムや薫製品を製造する際の煙の中に多く存在する。大都市の大気の中にもしばしば見出される。工業的にはメチルアルコールの酸化によって合成される。ホルムアルデヒドをさらに酸化するとギ酸になる。粘膜を刺激し，有毒である。医薬品，分析試薬として使われるほか，フェノール，尿素，アニリン，カゼイン，ゼラチンなどと反応させ，合成樹脂原料として使われる。

出典　ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

リフォーム用語集

ホルムアルデヒド

有機化合物のうち、最も簡単なアルデヒドのひとつ。毒性は強い。接着剤、塗料、防腐剤などの成分であり、安価なため建材に広く用いられている。建材から空気中に放出されることがあり、低濃度でも人体に悪影響を及ぼす、いわゆる「シックハウス症候群」の原因物質のうちの一つとして知られている。建築基準法により、放散量のランクであるF☆☆☆☆の建材をしようしなければならない。

出典　リフォーム ホームプロ

栄養・生化学辞典

ホルムアルデヒド

　CH₂O(mw30.02)．HCHO．

　工業原料として使われるほか，水溶液はホルマリンとして殺菌に使われる．

出典　朝倉書店

世界大百科事典（旧版）内のホルムアルデヒドの言及

【ガス化学工業】より

…メーカーには，三井東圧化学，三菱瓦斯（ガス）化学，信越化学工業，日産化学工業，日本化成，協和ガス化学工業，コープケミカル，東洋ガス化学工業などがある。ガス化学工業の主要な前記3製品のうち，まずメタノールはその大半がホルムアルデヒドになり，ホルムアルデヒドは，ユリア樹脂(尿素樹脂)，メラミン樹脂(接着剤や化粧板等の原料)などや，ポリアセタール(エンジニアリングプラスチック，いわゆるエンプラ)などの原料である。アンモニアは，尿素，硫安などの窒素肥料や，ナイロン，アクリルなどの合成繊維の原料をつくるのに使われる。…

【殺菌剤】より

…アルコールと混和して使用することがすすめられている。(7)ホルマリン　ホルマリンはホルムアルデヒドの水溶液であるが，芽胞を含むほとんどすべての微生物を不活化する。作用温度の低下により殺菌効力は極端に低くなるので，少なくとも30℃以上で作用させなければならない。…

【ホルマリン】より

…ホルムアルデヒドを水に溶解したもので，日本薬局方によれば含量は35.0～38.0％であり，重合を避けるためにメチルアルコールを5～13％加えてある。外国の局方にはメチルアルコールの量は規定されていない。…

※「ホルムアルデヒド」について言及している用語解説の一部を掲載しています。

出典｜株式会社平凡社「世界大百科事典（旧版）」