ピラノース

化学辞典 第2版 「ピラノース」の解説

ピラノース
ピラノース
pyranose

単糖類の環状異性体の一つ.ヘミアセタール化の結果,5個のC原子と1個のO原子とからなる六員環(テトラヒドロピラン環)構造をもつものをいう.この環の母核ピランにちなんで名づけられた.αおよびβ形の一対のアノマーがあり,α-D-アルドピラノースは図のように書き表され,そのβ-アノマーは1位の立体配置を異にする.遊離のピラノースおよびその誘導体の立体配座は,普通,いす形(4C1 または 1C4 形)であるが,まれに舟形(理論上6種類)やスキュー形(ねじれ形ともいい,理論上6種類)をとることもある.一般に,ピラノースはほかの環状異性体よりも安定であり,結晶状態ではもちろんのこと,溶液中においてもほとんどがこの形を保って存在する.なお,ピラノース形構造の配糖体をピラノシドという.[別用語参照]フラノースセプタノース

出典 森北出版「化学辞典(第2版)」化学辞典 第2版について 情報

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典 「ピラノース」の意味・わかりやすい解説

ピラノース
pyranose

糖の環状異性体。対応する異性体としてフラノースがある。単糖類分子のカルボニル基と,それに対しδ位の水酸基の間でヘミアセタール結合してできる六員環構造をピラノースという。フラノースに比べ安定である。遊離の結晶として得られる多くの糖はピラノース形をとっている。フラノース同様α体とβ体が存在する。この環構造を示すには W.N.ハースの式がよく用いられる。

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栄養・生化学辞典 「ピラノース」の解説

ピラノース


 図のピラン環の形状をとる単糖の環状異性体.たとえばグルコピラノース下図のような構造になる.

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