シアノエチル化(読み)シアノエチルか(英語表記)cyanoethylation

改訂新版 世界大百科事典 「シアノエチル化」の意味・わかりやすい解説

シアノエチル化 (シアノエチルか)
cyanoethylation

シアノエチル基CNCH2CH2-を導入する反応。活性水素をもつ有機化合物(アミン,アルコール,チオールケトンアルデヒドエナミンなど)は塩基(苛性カリKOH,アミン)やルイス酸(AlCl3)などの存在下でアクリロニトリルと反応して,活性水素がシアノエチル基に置換される(式(1))。

 CH2=CHCN+RH→RCH2CH2CN ……(1) 

この反応はアクリロニトリルに対する求核試薬R⁻のマイケル付加とみなすことができる。芳香族アミンのシアノエチル化には酢酸銅(Ⅱ)Cu(OCOCH32触媒として効率がよい。表にいくつか反応例を示す。
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化学辞典 第2版 「シアノエチル化」の解説

シアノエチル化
シアノエチルカ
cyanoethylation

活性水素をもつ化合物HXにアクリロニトリルを作用させて,シアノエチル基NC-CH2CH2-を導入する反応.

HX + CH2=CH-CN → X-CH2-CH2-CN

HXとしては,アミン,イミドアミド,水,アルコール,チオール,鉱酸または酸性塩,ハロホルム,活性メチレン化合物など.生成物は3位置換プロパンニトリルで,種々の合成反応の中間体として重要である.

出典 森北出版「化学辞典(第2版)」化学辞典 第2版について 情報

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