クマリン（英語表記）coumarin
cumarin

デジタル大辞泉

クマリン（〈フランス〉coumarine）

クルマバソウやトンカ豆などに含まれる芳香のある無色の結晶。工業的にも生産される。化粧品の香料などに使用。

出典　小学館

精選版 日本国語大辞典

クマリン

〘名〙 (coumarin) 天然香料の一つ。南アメリカ熱帯地方産のトンカ豆に含まれる芳香性の精分。バニラに似る。

※化粧美学（1924）〈三須裕〉「ニラ、クマリン、トルーバルサム、安息香も亦保留剤として一般に使用されます」

出典　精選版 日本国語大辞典

改訂新版　世界大百科事典

クマリン
coumarin
cumarin

ベンゾ-α-ピロンにあたり，o-オキシケイ皮酸の分子内環状エステル（ラクトン）である。無色針状または柱状結晶。融点70℃，沸点291～302℃，昇華性がある。自然界では，芳香成分をもつクマリン植物と呼ばれるクルマバソウ，シナガワハギ，南アメリカ原産のトンカマメの種子，ジンチョウゲ，サクラの葉など100種余りの植物中に検出されている。植物体内ではクマリン酸の配糖体として液胞内に存在するが，乾燥や磨砕によってグルコシダーゼと接触すると加水分解し閉環してクマリンを生成する。生では香りがなく，乾燥したりかむと芳香を放つようになるのはこのためである。またクマリンの分解生成物デクマロールは有害で，シナガワハギの腐草を牧牛が食べると死ぬことがわかっている。

　サリチルアルデヒドと無水酢酸とのパーキン反応によってo-ヒドロキシケイ皮酸を経て製造される。工業的にはo-クレゾールを出発原料として合成される。クマリンは古くから重要な香料として用いられてきたが，現在では安全性の面もあり，食品への使用は制限されている。
執筆者：大隅 良典＋内田 安三

出典　株式会社平凡社「改訂新版　世界大百科事典」

日本大百科全書(ニッポニカ)

クマリン
くまりん
coumarin

芳香族γ(ガンマ)-ラクトンであり、南米ギアナ産トンカ豆に1.5％以上含まれ、サクラの葉やモモの花にも存在している甘い、ややスパイシーな香気をもつ白色柱状結晶である。工業的にはo(オルト)-クレゾールから製造するが、高級品はトンカ豆から抽出精製する。せっけん、シャンプーなど香粧品香料として用いるが、経口毒性が指摘されたため、日本やアメリカなどでは食品香料としては使用を禁止されている。しかし、工業用めっき光沢剤としては使用されている。

［佐藤菊正］

[参照項目] | クレゾール | 香料 | ラクトン

[補完資料] | クマリン（データノート）

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)

化学辞典 第2版

クマリン
クマリン
coumarin, coumalin, cumalin

【Ⅰ】coumarin．2H-1-benzopyran-2-one．C₉H₆O₂(146.15)．o-ヒドロキシケイ皮酸のラクトン．クローバーをはじめ各種の植物中に含まれる芳香成分．サリチルアルデヒドと無水酢酸および酢酸ナトリウムからパーキン反応により合成される．無色の結晶．融点68～70 ℃，沸点291 ℃．エタノール，熱水に可溶．希薄のときの香りは桜餅の葉を想起させ，またいくぶんベンズアルデヒドのような香気を有する．一般化粧品，食品香料として広く利用される．[CAS 91-64-5]【Ⅱ】coumalin，cumalin．α-ピロンに同じ．[別用語参照]ピロン

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」

百科事典マイペディア

クマリン

ベンゼン環にα‐ピロンがついたかたちの化合物。芳香ある無色の結晶。融点71℃。トンカマメの芳香成分で，サクラの葉などにも微量含まれる。工業的にはサリチルアルデヒドまたはo‐クレゾールから合成。各種の誘導体も含め，香料として利用。殺鼠剤に使われることもある。（図）
→関連項目香料｜パーキン

出典　株式会社平凡社

栄養・生化学辞典

クマリン

　C₉H₆O₂ (mw146.15)．

　植物に含まれ化粧品の香料になる．食用には用いない．

出典　朝倉書店

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

クマリン
coumarin

天然にはトンカ豆やセイヨウエビラハギ (メリロート草) 中に多量に含まれている。香料として有名。人工的にはサリチルアルデヒドと無水酢酸，酢酸ナトリウムから合成する。融点 71℃。結晶は無色針状または葉状で，水に難溶，熱水，アルコール，エーテルに可溶である。

出典　ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

世界大百科事典（旧版）内のクマリンの言及

【ピロン】より

…融点5℃，沸点206～207℃。これにベンゼン環が縮合したベンゾ‐α‐ピロンはクマリンcoumarinといい，植物界に広く存在している。γ‐ピロンは，水，エチルアルコールに溶けやすい吸湿性結晶で，融点32℃，沸点119℃(35mmHg)。…

【ピロン】より

…カルボニル基の位置によってα‐ピロンとγ‐ピロンの2種の構造異性体がある。α‐ピロンはクマリンcoumalinともいい，一種のラクトンである。融点5℃，沸点206～207℃。…

【ラクトン】より

…β‐ラクトンから大環状ラクトンまで知られているが，γ‐ラクトンが最も安定でδ‐ラクトンがこれに次ぐ。各種の果実の中に微量に含まれるクマリンはo‐オキシケイ皮酸のラクトンである。ラクトンは普通エステルに似た中性の液体で，エチルアルコール，エーテルなどの有機溶媒によく溶ける。…

※「クマリン」について言及している用語解説の一部を掲載しています。

出典｜株式会社平凡社「世界大百科事典（旧版）」