エチレンオキシド（読み）えちれんおきしど（英語表記）ethylene oxide

日本大百科全書(ニッポニカ)

エチレンオキシド
えちれんおきしど
ethylene oxide

環内に酸素原子一つを含む3員環複素環式化合物で、エポキシドの一種である。環状エーテルの一種であるが、3員環が大きなひずみをもっているので開環反応をおこしやすい。酸化エチレン、オキシランともよばれる。

　エチレンクロロヒドリンと水酸化アルカリとの反応により生成する。この反応は、1859年にフランスのC・A・ウュルツにより最初に行われた反応で、エチレンオキシドの実験室的製法として知られている。

　1937年に銀触媒上でエチレンを空気または酸素で直接酸化する方法が開発され、工業的にはこの方法により製造されることが多い。無色の液体または気体で、快いにおいをもち、揮発性が非常に大きい。水、エタノール（エチルアルコール）、エーテルによく溶ける。可燃性で、空気との混合気体は爆発範囲が広く危険である。水と反応させると3員環が開環して鎖式のエチレングリコールになり、水酸化アルカリを触媒として重合させるとポリエチレングリコールになる。安価で反応性に富むので合成原料として有用で、エチレングリコール、界面活性剤、エタノールアミン、ポリエチレングリコールなどの原料としての用途をもつ。

［廣田　穰］

[参照項目] | ウュルツ | エタノール | エーテル | エポキシド | 開環

[補完資料] | エチレンオキシド（データノート）

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)

化学辞典 第2版

エチレンオキシド
エチレンオキシド
ethylene oxide

C₂H₄O(44.05)．酸化エチレン，オキシラン(oxirane)ともいう．工業的には，エテンをα-アルミナに銀とアルカリ金属を担持した触媒により，直接気相酸化して得られる．実験室的には，エチレンクロロヒドリンをアルカリと反応させて合成する．快香があり，沸点以下では無色の液体．融点－111.3 ℃，沸点12.5 ℃．水と自由に混合し，エタノール，エーテルに易溶．水和してエチレングリコールを生成し，水酸化アルカリ，塩化鉄(Ⅲ)などによって重合し，ポリエチレングリコールを生成する．種々の有機化合物の合成原料として用いられ，エチレングリコールとしてポリエステル原料，ポリエチレングリコールとして洗剤原料，化粧品基剤，繊維処理剤，合成樹脂原料，殺菌剤などに用いられる．[CAS 75-21-8]

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

エチレンオキシド
ethylene oxide

酸化エチレンともいう。化学式 (CH₂)₂O 。エチレンの気相酸化により製造される。実験室ではエチレンクロロヒドリンをアルカリで処理して得られる。有毒な無色の気体。沸点 12.5℃。水と自由に混合し，エチルアルコール，エーテルに易溶。鎖式エーテルと異なり，三員環構造が不安定なため反応性に富む。たとえば，希硫酸の存在で水と反応しエチレングリコールを生じ，アンモニアと作用しエタノールアミンとなる。また還元によって発生期の水素と作用してエチルアルコールになり，塩化水素を付加しエチレンクロロヒドリンとなる。さらにエチルアルコールと作用してグリコールモノエチルエーテル，重合させるとポリエチレングリコールとなる。合成繊維，合成樹脂，界面活性剤，ファインケミカルズの原料として重要。

出典　ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

百科事典マイペディア

エチレンオキシド

化学式はC₂H₄O。芳香のある無色の液体。酸化エチレンとも。融点−112℃，沸点10.73℃。気体は空気と混合しなくても熱や衝撃によって分解爆発をおこす。水，エタノールに易溶。水または希硫酸と反応してエチレングリコールとなる。各種触媒の存在下で重合して，ポリエチレンオキシドとなる。銀触媒を用いたエチレンの気相酸化により合成。エチレングリコール，エタノールアミンなどの原料。（図）

出典　株式会社平凡社

デジタル大辞泉

エチレン‐オキシド（ethylene oxide）

エチレンを酸化して得られる、芳香のある無色の液体。ポリエチレンオキシドとして洗剤・合成樹脂などの原料。化学式C₂H₄O　酸化エチレン。オキシラン。エチレンオキサイド。

出典　小学館

栄養・生化学辞典

エチレンオキシド

　C₂H₄O (mw44.05)．

　殺菌に用いられる気体．

出典　朝倉書店

世界大百科事典 第２版

エチレンオキシド【ethylene oxide】

酸化エチレンともいう。上に示すような構造式をもった環状エーテルで，アセトアルデヒドと互いに異性体の関係にある。1859年にフランスのウルツA.Wurtzによって発見され，1952年にアメリカのユニオン･カーバイド社によって最初に工業生産された，有機合成化学工業上重要な中間体である。沸点は10.73℃で，沸点以下では芳香をもつ無色の液体。気体は3～100容量％の爆発範囲をもち，空気と混合しなくても熱や衝撃によって分解爆発を起こすが，液体では分解爆発は起こさない。

出典　株式会社平凡社

世界大百科事典内のエチレンオキシドの言及

【エチレン】より

…
［用途］
　1981年における日本のエチレン需要は約370万tであり，そのうちの約46％はポリエチレン製造用(高圧法ポリエチレン用が第1位で約28％を占め，さらに低･中圧法ポリエチレンが約18％)である。これに続いて塩化ビニル，アセトアルデヒド，エチレンオキシド，エチレングリコール，スチレンなどが重要な合成化学的用途である(95年のエチレン生産量は約700万t)。エチレンからの主要な誘導体は図1に示すとおりである。…

※「エチレンオキシド」について言及している用語解説の一部を掲載しています。

出典｜株式会社平凡社