アミノ安息香酸(アミノあんそくこうさん)とは？意味や使い方

改訂新版　世界大百科事典「アミノ安息香酸」の意味・わかりやすい解説

アミノ安息香酸 (アミノあんそくこうさん)
aminobenzoic acid

最も簡単な芳香族アミノカルボン酸。o-，m-，p-の3種の異性体がある。

3種の異性体中それほど重要ではない。融点177.9℃，冷水にわずかに溶け，水溶液は空気中で褐色に変わる。

融点187～187.5℃，熱水，アルコール，エーテルに溶ける。純品は無色であるが，空気または光により黄変し，ときには黄赤色を呈するに至る。ネズミ（ラット）のビタミンB欠乏症である毛髪の灰色化に対し有効であることが知られている。また，微生物の発育に必要な因子であるビタミンB_x（ビタミン）はp-アミノ安息香酸である。種々の染料製造原料として重要であり，またp-アミノ安息香酸のN-アルキル誘導体のエステル類は局所麻酔剤として使われる。
執筆者：村井真二

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日本大百科全書(ニッポニカ) 「アミノ安息香酸」の意味・わかりやすい解説

アミノ安息香酸
あみのあんそくこうさん
aminobenzoic acid

芳香族アミノ酸の一つ。アミノ基-NH₂とカルボキシ基-COOHの置換位置により、o(オルト)、m(メタ)、p(パラ)の3種の異性体があるが、m置換体はさほど重要でない。o置換体はアントラニル酸とよばれる。

［山本　学］

p-アミノ安息香酸

抗白毛症因子ともいう。ビタミンB複合体の一つとして天然に存在している。淡黄色の結晶。p-ニトロ安息香酸を、鉄と塩酸で還元して得る。水、エタノール（エチルアルコール）、エーテルに可溶。合成染料の中間体となるほか、薬用化粧品、日焼け止めなどの医薬品の合成原料となる。この化合物のエステルには、局所麻酔薬として知られているものが多い。

［山本　学］

[補完資料] | アミノ安息香酸（データノート）

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化学辞典第2版「アミノ安息香酸」の解説

アミノ安息香酸
アミノアンソクコウサン
aminobenzoic acid

C₇H₇NO₂(137.14)．H₂NC₆H₄COOH．o-，m-，p-アミノ安息香酸の3種類の異性体があるが，o-アミノ安息香酸は，普通，アントラニル酸とよばれる．【Ⅰ】m-アミノ安息香酸：3-アミノ無水フタル酸を酸と加熱すると，カルボキシル基一つが脱離して生じる．結晶．融点174 ℃．水に難溶．無機酸と可溶性の塩をつくる．[CAS 99-05-8]【Ⅱ】p-アミノ安息香酸：ビタミンB複合体の一つとして天然に広く分布している．p-ニトロ安息香酸を還元して合成される．黄赤色の結晶．融点187 ℃．水に難溶(1 g/水170 mL，25 ℃)．pK_a 4.65～4.80．この化合物のエステルにはアネステシン，プロカインなど局所麻酔剤として知られているものが多い．そのほか染料の合成中間体としても使われる．[CAS 150-13-0]

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ブリタニカ国際大百科事典小項目事典「アミノ安息香酸」の意味・わかりやすい解説

アミノ安息香酸
アミノあんそくこうさん
amino benzoic acid

化学式 C₆H₄(NH₂)(COOH) 。置換基の相互位置によって次の3異性体がある。 (1) o -アミノ安息香酸　アントラニル酸の別称。 (2) m -アミノ安息香酸　融点 174℃。冷水に難溶，エチルアルコール，エーテルに可溶。染色中間体として利用できる。 (3) p -アミノ安息香酸　微生物の成長に必要な因子。ビタミンB 群の一員として知られ，葉酸の構成成分である。融点 186～187℃の結晶。水，エチルアルコール，エーテルに可溶。ネズミにビタミンB群欠乏食を与えるとき現れる毛髪の灰色化を防止するので，ネズミの抗白毛症因子と呼ばれる。また乳酸菌の発育に必要なことから，その発育因子ビタミン B_x とかビタミン H' とも呼ばれたことがある。工業的には染料中間体となる。

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百科事典マイペディア「アミノ安息香酸」の意味・わかりやすい解説