アトロプ異性（読み）アトロプイセイ

化学辞典 第2版

アトロプ異性
アトロプイセイ
atropisomerism

単結合の回転が束縛されることによって生じる立体異性体が安定に単離できる現象．それぞれの立体異性体をアトロプ異性体という．たとえば，オルト位にかさ高い置換基をもつビフェニル誘導体(図(a))では，二つのベンゼン環が共平面構造をとれないためにキラルとなり，しかも二つのベンゼン環をつなぐ結合のまわりで回転することができないため，光学分割することができ，2種類の立体異性体(一対の鏡像異性体)が安定に単離される．またトリプチセン誘導体(図(b))では，太線で示した結合の回転が束縛されており，3種類の立体異性体が安定に単離されている．

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」

世界大百科事典（旧版）内のアトロプ異性の言及

【光学異性】より

…ジフェン酸は2個のベンゼン環を結ぶ単結合のまわりの回転が立体障害によって阻害されたため生じた不斉である。この種の立体異性はアトロプ異性ともよばれた。　今日の用法によれば不斉炭素をもつ乳酸のような化合物の光学活性は中心性キラリティーの，非対称アレンやジフェン酸のような化合物のそれは軸性キラリティーの，またヘリセンのような化合物のそれは面性キラリティーの存在による(図3)。…

※「アトロプ異性」について言及している用語解説の一部を掲載しています。

出典｜株式会社平凡社「世界大百科事典（旧版）」