アセト酢酸エチル（読み）アセトサクサンエチル

化学辞典 第2版

アセト酢酸エチル
アセトサクサンエチル
ethyl acetoacetate

C₆H₁₀O₃(130.14)．CH₃COCH₂COOC₂H₅．酢酸エチルにナトリウムを作用させて蒸留するか，エタノールとジケテンから酸塩基触媒の存在下で合成される．

　　CH₃COCH₂COOC₂H₅CH₃C(OH)=CHCOOC₂H₅　　

代表的なβ-ケト酸エステルで，ケト形とエノール形の互変異性体からなり，その割合は新しく蒸留したもので，それぞれ92.3％ および7.7％ である．無色で，果実様の芳香をもつ液体．凝固点－45 ℃，沸点181 ℃，74 ℃(1.8 kPa)．1.0282．1.42092．ケト形はエタノール中－78 ℃ に冷却すると得られ，その性質は沸点40～41 ℃(0.26 kPa)，凝固点－39 ℃．1.4225．水に難溶，有機溶媒に易溶．塩化鉄(Ⅲ)で紫色を呈する．ケトン試薬とは通常の反応をするが，ヒドラゾンなどはさらに反応が進行してピラゾロン誘導体を与える．ナトリウムを作用させるとエノール形のナトリウム塩CH₃C(ONa)=CHCOOC₂H₅となり，これにハロゲン化アルキルを作用させるとケト形のアルキル置換体にかわる．この操作を繰り返して得られる二置換C-アルキル体を，希薄な塩基あるいは酸と加熱すると，分解していろいろなケトンを与える(ケトン分解)．これは有用なケトンの合成法になっている．また，強塩基と加熱すると酢酸と脂肪酸を与える．これもβ-ケト酸エステルに共通の反応である(酸分解)．これを利用して種々の脂肪酸が合成できる．種々の有機合成，アゾ染料などの出発物質，また解熱剤，抗マラリア剤の製造や塗料用溶剤，種々のフレーバー(香料)などに用いられる．LD₅₀ 3950 mg/kg(ラット，経口)．[CAS 141-97-9]

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」

日本大百科全書(ニッポニカ)

アセト酢酸エチル
あせとさくさんえちる
ethyl acetoacetate

アセト酢酸とエタノール（エチルアルコール）のエステル。

　酢酸エチルに金属ナトリウムを反応させると得られるが、工業的にはジケテンとエタノールとを酸または塩基触媒の存在下で反応させて製造する。果実に似た芳香をもつ無色の液体で、種々の有機溶媒と任意の割合で混ざり合う。新しく蒸留したものはケト形92.3％、エノール形7.7％の平衡混合物であり、エノール形を含むために塩化鉄(Ⅲ)の水溶液を加えると紫色を呈する。

　薄い酸または薄いアルカリで加水分解するとアセトンになるが、強いアルカリと処理すると酢酸ナトリウムになる。アゾ染料、解熱剤のアンチピリン、抗マラリア剤、香料、合成除虫菊剤などの合成原料になるほか、ラッカーなどの塗料溶剤、分析試薬にも用いられる。

［廣田　穰］

[参照項目] | アセト酢酸 | エステル | エタノール

[補完資料] | アセト酢酸エチル（データノート）

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)

百科事典マイペディア

アセト酢酸エチル【アセトさくさんエチル】

化学式はCH₃CO・CH₂COOC₂H₅。芳香ある無色の液体。融点−43〜−45℃，沸点181℃。水にいくらか可溶，有機溶媒に易溶。ケト型とエノール型の互変異性平衡がある。（図）各種の有機合成原料に用いられる。酢酸エチルに金属ナトリウムなどを作用させて合成する。
→関連項目ケト酸

出典　株式会社平凡社

栄養・生化学辞典

アセト酢酸エチル

　C₆H₁₀O₃ (mw130.14)．CH₃CO-CH₂COOCH₂-CH₃．イチゴの香りのある合成香料で，多くの食品に使われる食品添加物．

出典　朝倉書店

世界大百科事典（旧版）内のアセト酢酸エチルの言及

【アセト酢酸】より

…これら異常代謝生成物は糖尿病患者の尿中に見いだされる。
［アセト酢酸エチルethyl acetoacetate］
　アセト酢酸のエチルエステルCH₃COCH₂COOC₂H₅で，安定なためアセト酢酸よりもずっと広い用途がある。果実様の芳香を有する無色の液体で，沸点180.4℃。…

※「アセト酢酸エチル」について言及している用語解説の一部を掲載しています。

出典｜株式会社平凡社「世界大百科事典（旧版）」